China

Select Your Country or Region

  • China
  • Hong Kong, China
400-821-0725

四川大学宋振雷教授团队:新型有机硅合成子及试剂的开发和应用 2022/04/02 13:48

有机硅 (organosilane) 泛指一类通过硅–碳键(Si–C bond)将硅原子与有机基相连的分子。有机硅兼备有机分子和无机分子的性质,是人类改造自然的一项重大创造,在材料、医学和农业等领域有着广泛的应用,对人类社会发展和科技进步产生了重要的推动作用。

四川大学宋振雷教授团队(课题组主页http://www.zhenleisonggroup.com/)自2008年成立以来,长期致力于有机硅功能分子的高效创制及应用研究,并形成了 “偕二硅” 和 “硅杂环”两个系统的研究方向(图1)。在“偕二硅”的研究中,“硅”被作为合成工具,通过将Si–C键转化为C–C键,从而解决“碳”化学无法解决或解决不好的合成问题;在“硅杂环”的研究中,“硅”被作为物质核心,通过将Si–C键转化为新的Si–C键,从而合成含硅药物等研发所需的但尚缺有效方法的硅杂环。

图片

图-1

经过系统的积累,该团队围绕“偕二硅” 和 “硅杂环”已开发一系列结构新颖的有机硅合成子和试剂。这些合成子和试剂在Si–C键的多样性转化上展现出了令人关注的独特性和高效性,并已在复杂天然产物全合成和含硅生物活性分子的开发中获得了应用。具体介绍如下:

图片

图-2

(1)如图-2所示,一个C原子上有2个Si–C键的化合物称为偕二硅 [1-7] 。宋振雷课题组开发了偕二硅通用、高效的合成方法,研发出手性偕二硅烯丙基等20余种偕二硅合成子。在此基础上又发展了偕二硅Prins 环化等20类反应方法学,实现了Si–C键向C–C键的一系列新颖转化,系统地揭示了偕二硅独特的“二硅协同作用机制”。集成应用所发展的偕二硅反应方法学,课题组还解决了明星海洋天然药物草苔虫素中吡喃环高效构建的难题,实现了草苔虫素-8的首次全合成。宋教授课题组将偕二硅发展成为了一类在合成化学有重要应用价值的有机硅合成子,不仅对偕二和偕多主族化学研究领域产生了系统性的贡献,还为杂环硅的发展与应用奠定了基础。

图片

图-3

(2)如图-3所示,含有硅原子的杂环化合物被成为硅杂环 [8-13] 。宋振雷课题组开发了结构新颖、稳定易得的1,3-氮硅和螺环丁两类有机硅试剂,并且发展了的扩环和环化两类成环策略,实现了一系列“Si–C键活化”驱动的Si–C键高效构建,多样性地合成了硅氮杂环、硅碳六元环、手性硅杂螺环等在含硅药物和材料分子研发中具有应用价值的硅杂环平台分子。这一系列硅杂环的发展实现了抗抑郁活性比母体更强的硅代天然产物(-)-sila-mesembranol的首次全合成。


图片

宋振雷教授简介


宋振雷,华西药学院科研副院长,药物化学系教授,博士生导师。2000年,兰州大学化学系基地班本科毕业后,继续硕博连读,师从中国科学院院士涂永强教授进行有机化学专业研究,并于2005年获得理学博士学位。2005至2008年,赴美国明尼苏达大学化学系、后转至威斯康星大学麦迪逊分校药学院从事博士后研究,师从Richard. P Hsung 教授。2008年3月回国后,受聘于四川大学华西药学院,从事独立的科学研究工作,并于2012年7月晋升为教授。2014年至今就职于四川大学华西药学院,科研副院长。

迄今为止,宋振雷教授主持科技部重大新药创制科技重大专项(子任务)、国家自然科学基金优青项目、面上项目等国家级项目6项,教育部新世纪优秀人才基金项目等省部级及其他项目5项,作为学术骨干参加国家自然科学基金创新群体项目,科技部973项目3项。以第一及通讯作者在Chem. Rev.,J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed.,Nat. Prod. Rep等国际高水平学术期刊上发表论文61篇。其中SCI论文56篇,9篇影响因子在10以上,最高影响因子60.6,他人引用650余次,被国际知名评论期刊正面推荐20余次。受邀在本专业国际主流期刊及丛书撰写综述和章节10余次。受邀参加24届国际杂环会议、亚洲有机化学前沿峰会等国际国内会议20余次,大会及分会报告16次。受邀访问东京大学、南开大学等国内外名校10次并作学术报告。迄今共获得包括“2013年中国化学会青年化学奖”、“2014年ACP Lectureship Award”,2017年四川省青年科技奖在内的国家级、省级和校级各种奖励7项。2016年获得了国家自然科学基金优秀青年基金项目的资助,2019年入选四川省天府万人计划。2017至2019年主持国家自然科学基金优青项目:“有机硅化学”,2018至2020年主持十三五重大新药创制专项(子课题):“微量活性单体的集约式高效全合成技术”。

乐研提供
/有机硅相关产品
1450313 1450317 1274666
图片 图片 图片
1450319 1450320 1450322
图片 图片 图片
1450327 1450329 1450330
图片 图片 图片

参考文献:

1.Song, Zhenlei*; Lei, Zheng; Gao, Lu; Wu, Xia; Li, Linjie; Efficient Approach to 3,3-Bissilyl Carbonyl and Enol Derivatives via Retro-[1,4] Brook Rearrangement of 3-Silyl Allyloxysilanes. Org. Lett. 2010, 12(22), 5298-5301.

2.Lu, Ji; Song, Zhenlei*; Zhang, Yuebao; Gan, Zubao; Li, Hongze; Prins Cyclization of Bis(silyl) Homoallylic Alcohols to Form 2,6-cis-Tetrahydropyrans Containing a Geometrically Defined Exocyclic Vinylsilane: Efficient Synthesis of Ring B of the Bryostatins. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51(22), 5367-5370.

3.Liu, Zengjin; Lin, Xinglong; Yang, Na.; Su, Zhishan*; Hu, Changwei; Xiao, Peihong; He, Yanyang; Song, Zhenlei*; Unique Steric Effect of Geminal Bis(silane) To Control the High Exo-selectivity in Intermolecular Diels–Alder Reaction. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, (6), 1877-1883.

4.Chu, Zhiwen; Wang, Kai; Gao, Lu; Song, Zhenlei*; Chiral crotyl geminal bis(silane): a useful reagent for asymmetric Sakurai allylation by selective desilylation-enabled chirality transfer. Chem. Commun. 2017, 53(21), 3078-3081.

5.Zhang, Yuebao; Guo, Qianyou; Sun, Xianwei; Lu, Ji; Cao, Yanjun; Pu, Qiang; Chu, Zhiwen; Gao, Lu; Song, Zhenlei*; Total Synthesis of Bryostatin 8 Using an Organosilane-Based Strategy. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57(4), 942-946.

6.Xiao, Peihong; Cao, Yanjun; Gui, Yingying; Gao, Lu; Song, Zhenlei*; Me3Si-SiMe2[oCON(iPr)2-C6H4]: An Unsymmetrical Disilane Reagent for Regio‐ and Stereoselective Bis‐Silylation of Alkynes. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57(17), 4769-4773.

7.Liu, Shunfa; Yang, Yufan; Gao, Lu*; Song, Zhenlei*; ArNMeCH(SiMe3)2: a useful precursor of formal α-aminoalkyl diradicals in visible-light-mediated homo- and hetero-diaddition with alkenes. Chem. Commun. 2020, 56 (54), 7487-7490.

8.Chen, Hua; Chen, Yi; Tang, Xiaoxiao; Liu, Shunfa; Wang, Runping; Hu, Tianbao; Gao, Lu; Song, Zhenlei*; Rhodium-Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Unactivated Alkynes to Afford Silacyclohexenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58(14), 4695-4699.

9.Wang, Wanshu; Zhou, Song; Li, Linjie; He, Yuanhang; Dong, Xue; Gao, Lu; Wang, Qiantao; Song, Zhenlei*; 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11141-11151.

10.Luo, Gan; Chen, Lingmin; Li, Yi; Fan, Yu; Wang, Duyang; Yang, Yufan; Gao, Lu; Jiang, Ruotian*; Song, Zhenlei*; Asymmetric total synthesis and antidepressant activity of (−)-sila-mesembranol bearing a silicon stereocenter. Org. Chem. Front. 2021, 8, 5941-5947.

11.Guo, Jiawei; Liu, Song; Pang, Qinjiao; Zhang, Hongyun; Gao, Lu; Chen, Li*; Song, Zhenlei* Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization. Org. Lett. 2022, 24, 726-730.

12.Wang, Wanshu; Gao, Lu∗; Song, Zhenlei*; Synthetic Approaches for the Construction of Five- and Six-Membered Silaazacycles. Synthesis, 2022, DOI: 10.1055/a-1755-3832

13.Li, Yi; Hu, Tianbao; Gao, Lu∗; Song, Zhenlei*; Addition/Substitution Approach of TsNHCH2SiMe2CH2Cl with Isocyanates or Isothiocyanates To Construct 1,3,5-Diazasilinan-2-ones or 1,3,5-Thiazasilinan-2-imines. Synthesis, 2022, DOI: 10.1055/a-1748-6564


图片

上一篇:乐研新品推荐:纳米碳材料 — 石墨烯 下一篇:顶刊集锦|锂金属电池领域再迎新进展!

80000+分子砌块

现货供应

10年研发经验

专业护航

7天无理由退换

售后无忧

100%质量检测

品质保障

100%产品包邮

无需凑单

乐研试剂

尊敬的乐研客户您好,
请您选择所在区域,我们将转接对应客服为您服务!

上海 企业 高校 江苏 企业 高校 浙江 企业 高校 北京 企业 高校 天津 企业 高校 河北 河北 广东 企业 高校 深圳 深圳 福建 福建 山东 山东 山西 山西 安徽 安徽 湖北 湖北 湖南 湖南 江西 江西 川渝 企业 高校 陕西 陕西 甘肃 甘肃 黑龙江 黑龙江 吉林 吉林 辽宁 辽宁 云南 云南 贵州 贵州 广西 广西 海南 海南 宁夏 宁夏 河南 河南 内蒙古 内蒙古 新疆 新疆 青海 青海